SÍNTESIS ONE-POT MULTICOMPONENTE DE MOLÉCULAS HETEROCÍCLICAS LUMINISCENTES

Josefina Romero Zavala, Carlos Morales, José Octavio Ledesma Hernández, Diana García-García, Rocío Gámez-Montaño

Resumen


Las imidazo[1,2-a]piridinas (IMP) son heterociclos nitrogenados fusionados privilegiados debido a su amplia gama de aplicaciones en química médica y en diversos campos como la ciencia de materiales, la bioimagen, las sondas y los quimiosensores.  

Los procesos one-pot que incluyen reacciones multicomponente son las herramientas más eficientes, robustas y sostenibles para la síntesis de heterociclos. Las reacciones basadas en isocianuro son notablemente versátiles para los heterociclos de nitrógeno. La reacción de Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB-3CR), que involucra aldehídos o cetonas, amidinas e isonitrilos con catálisis ácida, es particularmente eficaz para obtener IMP.  

En este trabajo, desarrollamos la síntesis one-potrápida de IMP en condiciones ecológicas mediante una reacción de Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB-3CR) asistida por microondas, en condiciones amigables con el medio ambiente que incluye el uso de catalizador y solvente verdes, tiempos de reacción cortos y rendimientos globales buenos (56-70%). 


Texto completo:

PDF

Referencias


Adib, M., Bijanzadeh, H., Mohamadi, A., Sheikhi, E., & Ansari, S. (2010). Microwave-assisted, one-pot reaction of pyridines, α-bromoketones and ammonium acetate: An efficient and simple synthesis of imidazo[1,2-a]-pyridines. Synlett: accounts and rapid communications in synthetic organic chemistry, 2010(11), 1606–1608. https://doi.org/10.1055/s-0029-1219962

Anastas, P., & Eghbali, N. (2010). Green chemistry: principles and practice. Chemical Society Reviews, 39(1), 301–312. https://doi.org/10.1039/b918763b

Ayukekbong, J. A., Ntemgwa, M., & Atabe, A. N. (2017). The threat of antimicrobial resistance in developing countries: causes and control strategies. Antimicrobial Resistance and Infection Control, 6(1), 47. https://doi.org/10.1186/s13756-017-0208-x.

Basavanag Unnamatla, M. V., Islas-Jácome, A., Quezada-Soto, A., Ramírez-López, S. C., Flores-Álamo, M., & Gámez-Montaño, R. (2016). Multicomponent One-Pot Synthesis of 3-Tetrazolyl and 3-Imidazo[1,2-a]pyridin Tetrazolo[1,5-a]quinolines. J. Org. Chem, 81 (21): 10576-10583. 10.1021/acs.joc.6b01576.

Basavanag Unnamatla, M. V., Islas-Jácome, A., Rentería-Gómez, A., Conejo, A. S., Kurva, M., Jiménez-Halla, J. O. C., Velusamy, J., Ramos-Ortíz, G., & Gámez-Montaño, R. (2017). Synthesis of 2-julolidin-imidazo[1,2-a]pyridines via Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction and studies of optical properties. New J. Chem, 41, 3450-3459. https://doi.org/10.1039/C6NJ04044F.

Bienaymé, H., & Bouzid, K. (1998). A new heterocyclic multicomponent reaction for the combinatorial synthesis of fused 3-aminoimidazoles. Angewandte Chemie (International Ed. in English), 37(16), 2234–2237. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19980904)37:16<2234::AID-ANIE2234>3.0.CO;2-R

Blackburn, C., Guan, B., Fleming, P., Shiosaki, K., & Tsai, S. (1998). Parallel synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines and pyrazines by a new three-component condensation. Tetrahedron Letters, 39(22), 3635–3638. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(98)00653-4

Boltjes, A., & Dömling, A. (2019). The Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction: The groebke-Blackburn-bienaymé reaction. European Journal of Chemistry, 2019(42), 7007–7049. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901124.

Chaudhran, P. A., & Sharma, A. (2024). Progress in the development of imidazopyridine-based fluorescent probes for diverse applications. Critical Reviews in Analytical Chemistry, 54(7), 2148–2165. https://doi.org/10.1080/10408347.2022.2158720

Cioc, R. C., Ruijter, E., & Orru, R. V. A. (2014). Multicomponent reactions: advanced tools for sustainable organic synthesis. Green chemistry: an international journal and green chemistry resource: GC, 16(6), 2958–2975. https://doi.org/10.1039/c4gc00013g

Groebke, K., Weber, L., & Mehlin, F. (1998). Synthesis of imidazo[1,2-a] annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines by a novel three-component condensation. Synlett: accounts and rapid communications in synthetic organic chemistry, 1998(6), 661–663. https://doi.org/10.1055/s-1998-1721

Khan, K., Ali, R., Khatoon, S., Khan, A., Kumar, P., Ahamad, S., Saquib, M., & Hussain, M. K. (2025). A practical and efficient approach to imidazo[1,2-a]pyridine-fused isoquinolines through the post-GBB transformation strategy. Eur. J. Med. Chem. 291, 117629. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2025.117629

Kurva, M., Claudio-Catalán, M. Á., Rentería-Gómez, Á., Jiménez-Halla, J. O. C., González-García, G., Velusamy, J., Ramos-Ortíz, G., Castaño-González, K., Piazza, V., & Gámez-Montaño, R. (2023). Multicomponent one-pot synthesis of luminescent imidazo [1,2-a]pyridine-3-amines. Studies of fluorescence, solvatochromism, TD-DFT calculations and bioimaging application. Journal of Molecular Structure, 1276(134797), 134797. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.134797

Kurva, M., Pharande, S. G., Quezada-Soto, A., & Gámez-Montaño, R. (2018). Ultrasound assisted green synthesis of bound type bis-heterocyclic carbazolyl imidazo [1, 2-a]pyridines via Groebke-Blackburn-Bienayme reaction. Tetrahedron Lett, 59, 16, 1596-1599. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.03.031

Mala, R., Nandhagopal, M., Narayanasamy, M., Thennarasu, S. (2019). An Imidazo[1,2-a]pyridine Derivative That Enables Selective and Sequential Sensing of Cu2+ and CN− Ions in Aqueous and Biological Samples. ChemistrySelect 4, 13131. https://doi.org/10.1002/slct.201903064

Mala, Ramanjaneyulu, Suman, K., Nandhagopal, M., Narayanasamy, M., & Thennarasu, S. (2019). Chelation of specific metal ions imparts coplanarity and fluorescence in two imidazo[1,2-a]pyridine derivatives: Potential chemosensors for detection of metal ions in aqueous and biosamples. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 222(117236), 117236. https://doi.org/10.1016/j.saa.2019.117236

Pericherla, K., Kaswan, P., Pandey, K., Kumar, A. (2015). Recent Developments in the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines. Synthesis 47 (07), 887. https://doi.org/10.1055/s-0034-1380182

Rentería-Gómez, M. A., Calderón-Rangel, D., Corona-Díaz, A., Gámez-Montaño, R. (2025). A Sonochemical and Mechanochemical One-Pot Multicomponent/Click Coupling Strategy for the Sustainable Synthesis of Bis-Heterocyclic Drug Scaffolds. ChemPlusChem 90, e202400455. https://doi.org/10.1002/cplu.202400455

Volpi, G., Laurenti, E., & Rabezzana, R. (2024). Imidazopyridine family: Versatile and promising heterocyclic skeletons for different applications. Molecules (Basel, Switzerland), 29(11), 2668. https://doi.org/10.3390/molecules29112668

Zhu, J., Wang, Q., & Wang, M. (2014). Multicomponent reactions in organic synthesis (J. Zhu, Q. Wang, & M. Wang, Eds.). Wiley-Vch.


Enlaces refback

  • No hay ningún enlace refback.


Naturaleza y Tecnología, revista electrónica de la División de Ciencias Naturales y Exactas del campus Guanajuato, Universidad de Guanajuato. En ella se reciben para su revisión y arbitraje, artículos originales de investigación, artículos de revisión sobre temas actuales de investigación, así como ensayos sobre diversas temáticas del mundo científico y académico en las áreas de la química, matemáticas, ingeniería, astronomía, biología y farmacia, dentro del ámbito que comprenden las ciencias naturales y exactas, siendo requerido que no hayan sido publicadas o en proceso de publicación en otras revistas. Cuenta también con un Facebook de notas científicas de actualidad como apoyo a la actividad académica de la comunidad universitaria y para conocimiento del público en general como parte de un programa de divulgación científica y tecnológica.

.